饶宗颐在十岁前后即认为学问是自己的兴趣所在。在续写、出版了饶老先生的遗著之后，加上其他几篇专论的刊发，饶宗颐受到岭南学术界的广泛关注，在罗香林、詹安泰等前辈的勉励与扶持下，他决定继续研究学问。

 

民国二十四年（一九三五年），应中山大学校长邹鲁之邀，十九岁的饶宗颐离潮赴穗，受聘为中山大学广东通志馆专职纂修，是同人中年龄最小者。同年受到“古史辨”运动倡导者顾颉刚的推重，加入由后者发起成立的禹贡学会，此时《古史辨》已经刊印多册，后来顾先生本拟将《古史辨》第八册交由饶宗颐负责。自幼慎思明辨的饶宗颐，发觉“古史辨”派过于疑古，基于自身学术思想的转变，饶宗颐并未接手此事。殊不知，当时“古史辨”派在中国学术界掀起了一场波澜壮阔的史学运动，在顾颉刚旗下积聚了一大批学术精英，但饶宗颐在自己的学术道路的当口作出了独立的抉择。正是这次告别“古史辨”派，饶宗颐在后来才以甲骨、金文为理据，为殷商一朝的历史撰写了一部震古烁今的巨著。

 

民国二十八年（一九三九年），在詹安泰的举荐下，饶宗颐被中山大学聘为研究员。当时广州已为日军占领，中山大学被迫迁往云南澄江。饶宗颐本拟绕道香港入滇，徒步走了差不多一个礼拜才到香港，沿路还就畲民作调查。不料路途坎坷，竟身染疾病，骨瘦如柴，只好滞留香港养病。

 

苏东坡曾说过：“因病得闲殊不恶，安心是药更无方。”（《病中游祖塔院》）饶宗颐这一滞留香港，却迎来了自己的学术因缘。当时华北、华东、华南多已沦陷，日军的铁蹄正威胁陪都重庆，香港成为内地文化界、学术界避难之所，一时群贤毕至。

 

商务印书馆总经理王云五听说饶宗颐在香港，便邀请他参加《中山大辞典》的编撰。集词学家、书法家于一身的辛亥革命元老叶恭绰当时正编纂《全清词钞》，也力邀饶宗颐参与。这两项工作使饶宗颐接触到更多的珍本，在目录学、版本学方面收获良多；对于古文字学和词学等的研究，也由此拓展开来。

 

民国二十九年（一九四零年），饶宗颐完成了成名作《楚辞地理考》，此书没有墨守前人成说，而是提出了跟史学大家钱穆的《楚辞地名考》不同的意见，数十年后更是得到考古发掘的映证。此时饶宗颐年方二十三岁，后来出版时已经是六年之后，因为他的著作一般要放几年甚至数十年才予以出版，如果过了这么久学界还无突破，就证明此书的历久弥新。

 

饶宗颐坚信“做学术不要有框框”，“过去是老框框，现在是美国框框”。去除依傍，在继承清儒朴学的基础上，饶宗颐经过自己的探索，在每一个学术领域挥洒得淋漓尽致。胡适在勉励他的学生时说，二十几岁的人研究学问，应当受到鼓励。二十几岁的饶宗颐不仅诗文一流，而且出版了数部深得好评的学术专著。饶宗颐当时还遇到一青年学生陈文统拜他为师，学作诗填词，此人就是后来的武侠小说名家梁羽生。更关键的是，此时的他并未刻意靠近中国学术主流，而是潜心积累，笃定地践行自我的学术之旅。