刘伯承积极履行起第五军团参谋长的职责，经征得董振堂的同意，为第五军团制定了严密的行军、作战方案，并切实组织实施。他采取互相掩护、轮番转移的办法，让军团所辖第十三师与第三十四师两个师稳妥地交替前进。又抽出主力第十三师第三十七团担任后卫，以备情况紧急时坚决挡住敌人，使军团能迅速及时部署阻击，确保整个红军的安全。还派遣军团侦察部队前出与敌人保持接触，迷惑敌人，隐蔽主力行动意图。这些措施，收到了良好的效果。第五军团从兴国城外直到桃江，不仅很好地完成了全军的掩护任务，而且本身没有受到损失，也很少有人掉队。25日，第五军团最后过桃江，人马正沿着浮桥有秩序地行进，忽然远后方传来了密集的枪炮声，据侦察报告，是敌军追上来了。刘伯承当机立断，命令供给、运输等有马匹的单位下水徒涉，浮桥让战斗部队和机关使用。当人马过完，又命令拆除浮桥。敌人追到江边，无桥可过，只得眼睁睁地看着红军大队人马逶迤西去。

　　蒋介石又令陈济棠、何键在湘粤边境的汝城、仁化和乐昌、宜章、彬县之间设置第二、第三道封锁线。由于蒋介石还不了解红军西进的战略意图，只是采取一般性的防堵措施，敌军各部一时也没能及时到位，尤其是陈济棠唯恐红军进入广东，只派少量部队在汝城、仁化一线虚张声势，主力却撤向新田、安远、大庾、南雄等地布防，所以红军通过这两道封锁线也未遇到多大的麻烦。不过，倒是自己大搬家式的转移和甬道式的行军队形，增加了部队的疲劳和减员，削弱了作战能力，招致了一些损失。

　　红军通过国民党军的第三道封锁线后，蒋介石终于判明了红军西进的战略企图，于是部署何键以及粤、桂、黔境的部队进行“追剿”和堵截，以求围歼红军于湘江以东地区。形势变得对红军十分不利。

　　在向湘江前进途中，一天傍晚，刘伯承率司令部及部分战斗部队，在湘桂边界的文市附近，被敌军截断了去路。这时一不明敌情，二不明地形，有人建议乘敌人立足未稳打过去。刘伯承没有采纳，一面让部队隐蔽，一面观察敌人的动静。他看到敌人并未发现自己的部队，立即命令部队继续隐蔽待命。天黑以后，他命令每人左臂扎一条白毛巾，一个接一个鱼贯而进，终于安全脱离了敌人。过后，他对部属说：这样做不仅是为了部队的安全，更重要的是不让中央纵队的后尾暴露。

　　11月25日，中央红军决定分4个纵队，从兴安、全州之间抢渡湘江，突破国民党军的第四道封锁线。27日部队开始行动，先头部队一部奋勇穿过湘江，并控制了一段渡江地域，但后续部队因道路狭窄、辎重过多，未能及时赶到渡口。28日，国民党军赶到湘江两岸前堵后追，双方展开激烈的战斗。红军各部队面对配备有飞机、大炮的优势敌军，浴血奋战，拼死掩护中共中央、中革军委及直属机关于12月1日渡江。但红军各部队伤亡严重，第五军团作为全军后卫，打得尤其艰苦。第三十四师被阻于湘江东岸，几乎全部壮烈牺牲。渡过湘江后，中央红军已由出发时的8 6万余人锐减为3万余人。

　　在激烈的战斗中，刘伯承始终坚持在第一线指挥。董振堂让他先撤过江去，他说：你们都先走，我断后。直到接到总部撤退的命令，他才骑着一匹老白马跨入湘江，他不断招呼司令部的人员快速前进，对紧跟在身后的一位小战士说：“来，小鬼，拽紧马尾巴，别让江水冲跑了。”上得岸来，他回身看着大片倒下的烈士，四处散落的机器、装备，满江漂流的文件、钞票，不禁长长地叹了一口气，说：“这样下去怎么得了！”后来，他在《回顾长征》一文中描述了他和广大指战员当时的心情：“广大干部眼看反五次’围剿‘以来，迭次失利，现在又几乎濒于绝境，与四次’围剿‘以前的情况对比之下，逐渐觉悟到这是排斥了以毛泽东同志为代表的正确路线，贯彻了错误的路线所致，部队中明显地滋长了怀疑不满和积极要求改变领导的情绪。这种情绪，随着我军的失利，日益显着，湘江战役，达到了顶点。”