酒宴上人多声杂，自然无法提起事前的许诺。待白马将军带兵返回驻地后，张生仍留在崔家客厅中品茶，似乎在等待着什么，迟迟不提告辞之言。崔夫人当然不好冷落他，只是左一言、右一语，不断地表示感激之辞，却并不提及许婚之事。

张生心中暗急，又不便先开口，时间就在漫不经心的寒喧中溜走。待感激的话说过数遍之后，崔夫人没话找话问起张生的家世故里，这一问竟问出瓜葛来，原来张生的母亲郑氏是睦州刺史郑济之女，而眼前这位相国夫人是她的亲妹妹、张生的嫡亲姨母，不用说崔莺莺也就是他的小表妹了。为何姨表之亲竟互相不认识了呢？原来相国夫人嫁给崔鹏后，崔鹏官职不断迁升，最后到京城做了相国，而张生的母亲嫁给他父亲后，家道却不断下落，最初还在地方为官，后因政事牵连，竟闲赋为民。姐妹两家家境相差愈来愈远，姐姐不愿高攀，妹妹也怕自家夫君官场上受连累，再加上战乱频频，两家已是多年失去连系，张生与莺莺姨表兄妹也从未媒过面。

崔夫人见是亲外甥相见，就命红娘叫来被她安置在楼上的莺莺，让她见过表兄。一会儿，莺莺轻轻下楼来，只见她淡扫蛾眉，眼中含喜含羞，纤腰微摆，好比新荷临风，她端庄娴雅地过来以礼见过表兄，秋波盈盈似语，却始终没说一句话。

张君瑞正暗自欣喜可以亲上加亲之际，崔夫人却悄悄拿定了悔婚的主意，一是考虑到张生家境贫寒；二是张生自己又无功名，若将女儿嫁了他，自己母女二人后半生就没有权势可依靠了。因此她只是细述亲戚之情，绝口不谈婚事。张生渐渐感到失望，察觉到姨母有反悔之意，而他自己又碍着情面，不敢斗胆提出，叙谈到深夜后，只好悻悻地离去。

回到自己房中，他愈发无法释怀，莺莺的影子不断萦绕在他心间，令他食寝不宁，行止无心，终于忧思成疾，病倒在床上。

张生得病的消息传到了崔家，颇有灵性的莺莺似乎猜中了他的病因何起，于是派红娘前去探视。红娘穿花拂柳来到张生房中，并不说安慰之语，只是笑容可掬地递给张生一方诗笺，只见上面写着：

待月西厢下，迎风户半开；

拂墙花影动，疑似玉人来。

这幅诗笺不啻就是一帖仙丹妙药，正中张生的病根，看过诗后，他的病仿佛一下子全消失了，从床上一跃而起，感激地对红娘道：“请回复小姐，今夜定践约而来。”红娘走后，张生喜孜孜地盥洗打扮，然后坐在书桌前，等待着夕阳西坠、明月东升，心中就象有一面鼓一样呼呼敲响，恨不得还高挂在头顶的太阳转眼就落到山后去。

这时正是二月中旬，入夜后春寒料峭，月明星稀。张生沿着墙角的一株杏花树攀上墙头，然后一跃落到隔壁院中。这个文弱书生此时身手竟是如此灵巧。借着月色，他小心翼翼地找到了莺莺的闺房，也不叩门，轻轻推开虚掩着的门就迈了进去。莺莺小姐正端坐在梳妆台前，听到响动，转过脸来，见张生头粘杏花，衣染尘迹，一副狼狈不堪的姿态，脸上却挂着兴奋与欣喜的表情。这一看，原本是让莺莺又怜又爱又喜，却不料她脑海中一大套闺训礼教在这时突然冒了出来；因这些内容在平时被灌输得太多，在这春情涌动的时刻它们居然也占了上风，这种月夜逾墙偷情的行为当然是闺训中绝不允许的。她竟也忘了张生的赴约全因自己的一首情诗，居然对张生大加训诫，端一副威严不可凌犯的神态。这一着，真叫张生丈二和尚摸不着头脑，一下子把他满腔的热情冻成了惊愕，让他羞愧难堪，狼狈地转身越墙而回。从此，张生感到柔肠寸断，五内俱焚，几乎绝了求生的念头，病倒在床头，医药均无效果。