只在小客栈住了一夜，第二天一早，两人就雇了马车赶到潞河，从这里搭了顺路的差船，顺着运河，一路南下。计划都已定好，这一路上走得很是轻松，一路卿卿我我，同赏沿岸风光，又对天发誓，决不相负。

不久，行到了瓜州，差船停泊岸口，李甲另雇了一条小船，把行李安好，只等第二天渡江。这夜正值初冬月圆之时，银辉染江，清寒袭人，江上景色特别宁静悠远。李甲对杜十娘提议道：“自出都门以来，一直困在舱中，今日独占一舟，月色正好，不如到船头去坐坐，既可赏景舒心，又可开怀畅饮，如何？”十娘也兴致正高，说：“妾久少谈笑，也正有此意，我们想到一处了！”于是李甲携着酒具，牵了杜十娘的手，来到船头，铺开毡垫，相对坐下，传杯交盏，喝得十分畅快。酒到半酣时，李甲举着酒杯对十娘说：“清江无人，明月相伴，如此良夜，岂可寂寂无歌，娘子是否肯为我高歌一曲？”十娘也兴致勃发，随即亮开清丽的嗓子，拔下头上的金钗击节，唱了一曲婉转幽怨的“小桃红”。

说是清江无人，其实不远处还泊着一条船，船主人是年轻的富贾孙富，他夜饮归舟，正等安歇，忽听到江上飘来一阵婉转动人的歌声，顿时睡意了无。这孙富生性风流，又仗着手中有钱，惯向青楼买笑，是个嘲风弄月的高手。他一听这歌声，就觉这唱歌的女子定不一般，于是悄悄移舟过去，推开篷窗相望，瞥见杜十娘绰绰诱人的风姿，在如水月光下，更显得圣洁柔美，不禁心荡神移起来。

也是天公作美，正在孙富为如何能勾搭上美人而挠耳搔腮时，天在黎明时分降下一场大雪，江面苍茫，船只无法航行，只好继续留在岸边，便给孙富提供了难得的机会。”他着上貂帽裘服，十足一副贵公子的派头，故意坐在船头，扣舷而歌：

雪满山中高士卧，月明林下美人来。

李甲听得邻舟吟诗，伸头出舱，看是何人。这一看，正中了孙富的计策，他趁机搭讪道：“老兄尊姓大名？”李甲如实说了，少不得也问了孙富，接着两人叙了些闲话，渐渐亲热。孙富便邀请道：“风雪阻渡，乃天让小弟与尊兄相会，实在是有幸。舟中无聊，可否请尊兄上岸到酒肆中一饮？”李甲客气地说：“萍水相逢，何当厚扰？”孙富热情地说：“说哪里话！四海之内皆兄弟吗！”

盛情难却，李甲随孙富登岸，踏雪到了市中酒楼。他们拣了个临江的窗前坐下，酒保上了酒肴，孙富举杯相劝，二人赏雪饮酒，相谈甚欢。先是说些客套斯文话，几杯下肚，逸兴飞扬，话便说得无禁忌了。谈来谈去，终于谈到了杜十娘的身上，李甲胸无城府，在孙富的探问之下，把两人如何相识，如何相好，后来又如何赎身相从，以至目前的窘状，今后的打算，全一五一十地抖露了出来。最后还感慨发问：“有家难归，只好暂时留连于吴越山水之间，孙兄以为此举如何？”

孙富故意沉吟了半晌，才期期艾艾地说：“乍会之间，交浅言深，诚恐见怪，实难尽言！”李甲急切地说：“正待孙兄高教，何必谦逊！”

孙富这才装作一片诚心地为他分析道：“令父位居一地之长，必定不能容纳一青楼女子为媳。尊兄若携妇回家，一定会伤了父子和睦。如果不回家，你们两人浪迹于山水之间，万一财资困竭，何以为生？说是你先回家，把她留在苏杭，可知江南是风流之地，丽人独居，难保不有逾墙钻洞之事；更何况她本是烟花名女，又如何耐得住寂寞？”见李甲沉思不语，孙富又进一步重言相告：“父与色谁亲？欢与害谁重？愿尊兄三思而行啊！”