张生接到请柬，是红娘受了莺莺的气，拒绝再为他俩效劳的时候，是张生感到爱情已经无望的时候。可是，当他打开诗简一看，原来是小姐约他幽会。他大喜过望，红娘问他：“怎见得着你来？你解我听咱。”他解释：“‘待月西厢下’，着我月上来；‘迎风户半开’，他开门待我；‘隔墙花影动，疑是玉人来’，着我跳过墙来。”据此，他便跳墙赴约了。
　　
　　莺莺约会张生，却没有让他跳过墙来，是张生把诗理解错了。他对诗的第一句没有解错，至于第二句“迎风户半开”的户，他知道指的是花园的“角门儿”,问题出在对第三、四句的解释，“隔墙花影动，疑是玉人来”,无论如何也不能解作叫他跳墙，何况角门儿半开着，何必要跳过墙去！张生凭空脑海中生出“跳” 字，这真是可笑的疏忽。本来，张生是个才子，当不至于不会解释，他之所以会聪明一世，糊涂一时，是因在绝望之馀，突然受宠若惊，欣喜之情冲昏头脑，使他连诗也解错了。
　　
　　为了强调张生解错了诗这一个很能表现性格的关目，王实甫在剧本中反复地铺垫、衬托，像当红娘问张生对诗简的解法有没有把握时，他回答：“俺是个猜诗谜的社家，风流隋何，浪子陆贾，我那里有差的勾当？”晚上，红娘在打开 “角儿门”时碰见张生，再一次问他：“真个着你来哩？”张生依然很自信： “小生是猜诗谜的社家。”后来莺莺翻脸，红娘就在旁边嘲笑张生：“猜诗谜的社家，A2拍了’迎风户半开。‘”在“闹简”和“赖简”，“猜诗谜的社家” 猜错了诗这一个环节。由于张生解错了诗，引发一场误会性的冲突，大大加强了全剧的喜剧性色彩。王实甫通过这样的艺术处理，把张生大胆追求爱情而又鲁莽痴迂的性格展现无遗。
　　
　　在《西厢记》里，王实甫把红娘放置在一个相当微妙的位置上。老夫人让她服侍莺莺，让她“行监坐守”，但她从心底里不满封建礼教对年青人的捆束，当觉察到崔、张彼此的情意后，一直有心玉成其事。她愿意为莺莺穿针引线，又知道莺莺有“撮盐入火”的性子，有“心肠儿转关”的狡狯，只好处处试探、揣度，照顾着小姐的自尊心，忍受着怀疑和指责。她要对付小姐，又要对付老夫人，担承着种种压力，却义无反顾地为别人合理的追求竭心尽力。而王实甫愈写红娘的 “两下里做人难”，愈写这“缝了口的撮合山”在困境中巧妙周旋，就愈能生动地表现她机智倔强的个性。
　　
　　有趣的是，王实甫让红娘经常把道学式的语言挂在嘴边，让她摆出俨然正经的模样。例如她觉察到张生自报家门的动机，便搬出“男女授受不亲”的一套，给张生碰了一鼻子灰。从她的装腔作势和张生不尴不尬的神态中，作者让人们看到，她并不尊重什么礼教，却懂得把“孔孟之道”作为一根耍弄的棍子。后来在 “拷红”一场，这根棍竟发挥了妙不可言的作用。红娘坦率地把莺莺张生的私情和盘托出，跟着对老夫人说：
　　
　　信者人之根本，“人而无信，不知其可也，大车无輗，小车无軏，其何以行之哉！”当日军围普救，老夫人所许退军者，以女妻之。张生非慕小姐颜色，岂肯区区建退军之策？兵退身安，夫人悔却前言，岂得不为失信乎？既然不肯成其事，只合酬之以金帛，令张生舍此而去。却不当留请张生于书院，使怨女旷夫，各相早晚窥视，所以老夫人有此一端。目下老夫人若不息其事，一来辱没相国家谱；二来日后张生名垂天下，施恩于人，忍令反受其辱哉？使至官司，老夫人亦得治家不严之罪。官司若推其详，亦知老夫人背义而忘恩，岂得为贤哉？