据说大约在乾隆二十四年（1759年）时候，他应两江总督尹继善邀请到南京去了一趟，重访故居。那时的江宁织造府已成乾隆皇帝的行宫，不准入内；有的宅院也成为别家的园林，曹雪芹感慨万分。他还到处寻访江宁织造府里的旧人。在秦淮市井之间，访到他少年熟识的一个小丫头，过着孤苦伶仃的生活。曹雪芹很同情她的遭遇，就聘为续娶夫人，并给她取名为“芳卿”。芳卿精于工艺美术，能自编自绘织锦图样。曹雪芹曾和她共同研究织锦工艺，写成书稿。尹继善同曹家是世交，对曹雪芹很看重，请他在总督衙门做文书。这种师爷生活自然与他的性格不合。第二年，他就带了芳卿辞职回京，仍然在西山过着贫困的日子。

曹雪芹才华出众，家族没落后，在一所贵族子弟学校任职。在这里他结识了敦诚、敦敏兄弟，成了终生的好友。晚年，曹雪芹搬到香山卧佛寺附近的一个山村里居住，过着十分贫困的生活。敦诚、敦敏的诗里说他和妻子、儿子一家三口常常喝粥。曹雪芹爱喝酒，却没钱买，于是便赊酒喝，待卖了画再还钱。但是，在这样艰辛的条件下，曹雪芹仍然坚持写作《红楼梦》。大约乾隆二十八年（1763年）的秋天，他的儿子因得痘疹死了。曹雪芹十分哀伤。不久，他自己也贫病交加，无钱医治，竟在除夕这一天悄然离开了人世。

《红楼梦》写了一个封建贵族大家庭从繁荣走向衰败的故事。贾宝玉、林黛玉、薛宝钗的恋爱婚姻悲剧，是这个故事的中心。作者的高明在于，他没有表面地、简单地表现这个爱情悲剧，而是从人物思想性格的深处，从人与人之间的关系上去挖掘这一爱情悲剧的社会根源，从而充分地揭露了封建主义的残酷虚伪和封建统治阶级的腐朽罪恶。作品的主题也没有局限在个人爱情悲剧本身，而是围绕着中心事件，展开了许多错综复杂的矛盾斗争，描绘了一幅极其广阔的社会生活图画，说明了整个封建社会已是千疮百孔，摇摇欲坠。深刻尖锐地批判了封建社会制度、政治吏治、婚姻制度、伦理关系，满腔悲愤地控诉了封建主义的残酷无情和灭绝人性，大胆敏锐地预示了封建社会和封建统治阶级必然灭亡的历史命运。在中国，《红楼梦》被评价为剖析封建社会的百科全书。

《红楼梦》在艺术上的成就是巨大的，这首先体现在典型形象的塑造上。《三国演义》和《水浒》中写的大多是英雄人物，这些人物的斗争故事本身就具有激动人心的力量。《红楼梦》是探索到人物灵魂的深处，描写不同人物的精神面貌，塑造出不同的典型。另外，它还是以日常生活和爱情题材来塑造人物形象的。《红楼梦》中日常生活场景描写生动逼真，并巧妙地与刻划人物相结合；语言达到了炉火纯青的地步。这些都对后代人的小说创作产生了深远的影响。《红楼梦》在诗词、戏曲、绘画、建筑、园林等诸多方面都有很高的美学价值。

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