唐寅的绘画在当时就很有名，与沈周、文征明、仇英齐名，被称为“明四家”。他先是拜周臣为师，后来又转投沈周门下。山水、人物、花鸟无所不工，尤精山水、仕女。格韵沉郁，风骨奇峭，能自出新意。深得李成、范宽、李唐、刘松年以及元代赵孟頫、王蒙、黄公望等诸大家笔法。山水画笔墨灵秀润密而有韵致，布局疏朗，风格秀逸清俊。人物画多为仕女及历史故事，师承唐代传统，线条精细，色彩艳丽清雅，体态优美，造型准确。他也善于作写意人物，笔简意赅，饶有意趣。其花鸟画，则长于水墨写意，洒脱随意，格调秀逸，品味高雅。唐寅因为去今不远，也因为他的画确实好，深受人们的喜爱，因此存世的作品很多。绘画作品中，较为著名的有：《洞庭黄茅渚图卷》《落霞孤鹜图》《震泽烟树图》《秋村图》《虚阁晚凉图》《江南农事图》《藕香图》《云槎图》《玩月图》《山路松声图》《杏花图》《兰亭图》《秋风纨扇图》《孟蜀宫伎图》《洞箫仕女图》《桃花坞图卷》等。今天民间还流传着不少他画的春宫图。

唐寅的书法源自赵孟頫一体，俊迈逸群，流光溢彩。

兼擅诗、书、画，并且皆臻妙境之外，琴棋之类娱乐项目，唐寅也不外行。“日长来此消闲兴，一局楸棋对手敲”（《题画四首》其二），“日长全赖棋消遣，计取输赢赌买鱼”（《题画》），说明他是能下棋，喜欢下棋的；“促席坐鸣琴，写我平生心。平生固如此，松竹谐素音”（《又题》），说明他是会弹琴的，“高厦列明灯，展瑟复张琴。柔丝乱弱指，递节赴繁音”（《听弹瑟》），说明他是喜欢听音乐，并且精于鉴赏的。

具备各种文艺技巧，同时又性情率真，喝得酒，开得玩笑，喜欢游山玩水。这样的一个人，才子之名当之无愧。

是真风流

据说唐寅的好朋友文征明是一位性情十分端庄的正人君子，说话办事都极有分寸。连他都说唐寅的生活里有“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”（文征明《简子畏》）的情景，可见唐伯虎于欢场中实在是一个活跃人物。对这一点，唐伯虎本人也供认不讳，“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠”（《言怀二首》其二）。

不消说，眠花宿柳，曾经是唐伯虎的日常生活。这只要看一下他几首诗歌的标题，就可以一目了然：《寄妓》《代妓者和人见寄》《哭妓徐素》。这些诗里写些什么呢？举两首为例：

相思两地望迢迢，清泪临风落布袍。

杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂消。

云笼楚馆虚金屋，风入巫山奏玉箫。

明日河桥重回首，月明千里故人遥。

——（《寄妓》）

清波双珮寂无踪，情爱悠悠怨恨重。

残粉黄生银扑面，故衣香寄玉关胸。

月明花向灯前落，春尽人从梦里逢。

再托生来侬未老，好教相见梦姿容。

——（《哭妓徐素》）

诗虽然写得不太“正经”，颇涉艳情。但是，其中的相思、怀念，是真实感人的。自古落魄文人跟妓女之间结下真情、从她们那里得到一些安慰的事迹不胜枚举，唐人杜牧、宋人柳永、元人关汉卿都是如此。

才子科场落魄，跟女子沦落风尘有相通之处，都是天涯沦落人，可以产生惺惺相惜之情。唐伯虎大约真的能从她们那里获得慰藉，因此，他对自己的这种生活是很陶醉的。唐伯虎毕竟是才子，同样是狭邪，其格调就不是一般油头粉面的纨绔子弟或者肠肥脑满的富商巨贾所可以同日而语，比起那些满口仁义道德、满肚子男盗女娼的正人君子，则更是高明得太多了。