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民间流传一些唐伯虎的风流故事，其中传播最广、最脍炙人口的是点秋香，或者叫三笑姻缘之类。据近代著名学者俞樾先生考证，唐伯虎身上并没有发生过三笑姻缘这样的美事。是后来的好事者移花接木，将别人的事情演绎成他的故事。秋香实有其人，是当时南京有名的青楼女子，不过年龄比唐寅要大十几岁，他们之间不大可能发生那种事情（俞樾《茶香室丛钞》）。我认为，就事论事的话，这个考证是可信的。但若是讲知人论世，这考证就未免有些迂执了。按照唐寅的为人、性情，发生那样的浪漫故事是完全可能的。实际上，他也确实发生过类似的故事。他自己一首题为《相逢行》的诗就记录了这样的故事：
相逢狭邪间，车窒马不旋。
虽言异乡县，岂非往世缘？
脱毂且卷鞭，高揖问君廛。
女弟新承宠，阿大李延年。
何以结欢爱？渠碗出于阗。
女萝与青松，本自当缠绵。
用今天的话来说，就是两个人在红灯区一次塞车时相遇了。大概是一见钟情吧，两人马上搭上了话，女子当时就将自己的非凡身世告诉了他；并且当即交换了爱情的信物，她送的乃是贵重的于阗玉碗。我认为，这是唐寅一次真实经历的纪录。风流才子，发生爱情故事是再正常不过的事情了。只是不像三笑姻缘故事那样曲折费事，那当然是讲故事者为了使故事更加动听，进行了加工改造。
较早讲述点秋香故事的是《蕉窗集录》，故事里，两人新婚燕尔，秋香回答唐伯虎，她乘船经过时何以冲他嫣然一笑。话是这样说的：“妾昔日见诸少年拥君，出素扇求书画。君挥翰如流，且欢呼浮白，旁若无人，睨视吾舟。妾知君非凡士也，乃一笑耳。”唐寅听完她这回答后，发了一句感慨：“何物女子，于尘埃中识名士耶！”这些话大有意思，其实这是落魄才子遭遇红粉知己的姻缘契机。是落魄才子，都不会排斥这样的艳遇。更何况唐伯虎这样“烟花队里醉千场”的风流才子呢？
民间传说从来有典型化的再创作倾向，比如，包拯日益成为清官的象征，一切公正断案的故事都汇聚到他的名下。唐寅则因为他“文才轻艳，倾动流辈”，而成为风流文人的典型，“传说者增益而附丽之，往往出名教外”（《明史》卷二百八十六唐寅传）。这当中自然也寄托了人们对于拘束、虚伪、单调的否定，以及对于自由、纵情、艳遇的向往。其实，与唐伯虎同时，言行不合名教的人远不止他一个，他的好朋友祝枝山就是其中之一，而且当时的名声不在唐寅之下。还有些人甚至做得比唐伯虎还要出格，比如，当时常熟有个叫桑悦的人，在江苏一带也很有文名。他的傲慢怪诞，比之唐寅，有过之而无不及（《明史》卷二百八十六桑悦传）。
