李苦禅心地宽厚，待人诚挚，又每每由于太缺少社会经验，过于宽厚而上别人的当。事后也多不计较，一笑置之。

一日酒后，席上气氛欢洽。有人向李苦禅借看其收藏的明代名书画家祝枝山手书长卷《梅花篇》，他便取出借给此人。多日之后他去索取。那人却说：“你不是讲好送我的吗？”李苦禅只得忍痛割爱。事后他说：“也许是我酒后失言，答应送给人家了。送给人的东西怎么能再去要回呢？都怪我酒后糊涂呀！”

一天，李苦禅与师弟许麟庐在京西和平画店谈画，一陌生人亦趋前攀谈，并且一直跟到李苦禅家中，说：“我真喜爱您老画的大鹰，可惜太贵了……”李苦禅说：“不必买，我现在就给你画。”待这幅气势夺人、堪称佳构的四尺中堂《雄鹰图》画完，已是中午12点多钟，李苦禅又留那人在家中吃午饭，客人酒足饭饱后携画而别。李苦禅热忱地送出大门。家人问：“他是谁？怎么没见过？”李苦禅说：“忘了问名字了！”家里人哭笑不得。

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