冯梦龙《醒世恒言》中，记载了一个“苏小妹三难新郎”的趣味故事。

苏东坡有一个聪明调皮的妹妹，配与了少年才子秦观。新婚之夜，苏小妹在门口设置三道考题，故意刁难秦观。秦观很快就答出了前两道考题，却被第三道题难住了：“闭门推出窗前月？下联呢……”搔头抓耳，急得满头大汗、惶惶不安。

苏轼见了，暗想道：“少游有大麻烦了！我不解围，谁为撮合？”遂咳嗽一声，拣起一块小砖片，“砰”的一声，投入院子里的水缸中。少游当下晓悟，遂取笔对云：

“投石冲开水底天。”

小妹格格地笑。于是，才子佳人相拥入房，温柔缠绵，如胶似漆，好不称意……

这个故事流传甚广，人人都愿意相信是真的。只可惜，真实的历史，却总未免让人失望：因为，苏轼并没有妹妹，秦观自然也不是他的妹夫！

但这个故事有一点是真实的：即苏轼和秦观的关系确实不错，在“苏门四学士”中，东坡偏爱少游，对他关心、帮助最多。

秦观的一生命运与苏轼密切相关。早年，秦观两次科考落第，未免心灰意冷。熙宁十年，秦观听说苏轼出任徐州知府，起了仰慕之意，专程前往拜谒，说：“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。”苏轼不仅接见了毫无名望、贫穷寒酸的秦观，还称赞他“有屈、宋才”，与他同游戊烯、吴江、湖州、会稽各地。元丰七年（1084），苏轼路经江宁、拜访王安石，也力荐秦观，离开后，又寄书恳请王安石，道：“愿公少借齿牙，使增重于世。”王安石也由此赞许秦观，“其诗清新妩媚，鲍、谢似之。”

在两位前辈的鼓励、称许下，秦观鼓起勇气，再度赴京应试，终于以36岁的高龄登第。考取进士后，秦观初任定海主簿。元佑七年，苏轼进封端明殿学士、翰林侍读学士、礼部尚书。秦观也迁国史院编修，与黄庭坚、晁补之、张耒同时供职史馆，经常出入苏轼门下，时人称之为“苏门四学士”。在这一段时间，秦观与众师友谈诗论词，歌酒唱和，过得相当愉快。