李敢死后留下了两个孩子，一男一女。女孩嫁给了武帝刘彻的太子刘据，颇得太子宠爱（《汉书》：“敢有女为太子中人，爱幸”）。从太子对李敢女儿的“爱幸”态度来看，李敢的这个女儿应该是颇有姿色和魅力的一位女性。可惜的是后来刘据成了政治斗争的牺牲品，没有当上皇帝不说，自己也被奸臣害死了。作为深受太子“爱幸”的李敢女儿，她后来悲惨的命运可想而知。

李敢的儿子叫李禹，这个人在《史记》和《汉书》里的记载非常简单，关于李禹的性格主要有两个特点，一是“有勇”，二是“好利”。“有勇”这个特点在李广家族里属于标志性遗传特征，老李家从李信开始在史书上有记载的四代当中没有一个胆小的人，所以李禹“有勇”不足为奇，只能从心理素质上证明李禹的确是李敢的儿子。“好利”不知道具体指什么，在史书上并没有记载李禹贪污腐败或者买东西不给钱的案例。不过参照李广“家无余财，不言生产事”的作风，李禹大概比较看重个人利益，应该属于很会过日子的那种人。从中国世家子弟的发展规律来看，这似乎也非常正常。“前人栽树，后人乘凉”，李广、李敢两代只有“力战”的份，到了李广孙子这一代终于有人开窍了，开始“好利”，这人就是李禹。在老李家传统的家族价值观当中这是一个巨大的突破，可惜的是李禹的堂兄弟李陵没有开窍，放着安逸享乐的好日子不过，非要深入匈奴腹地为国争光，最后不仅搭上自己家族的清白，也搭上了李禹的小命。可见作为世家子弟“好利”这种事不是一个人就想“好”就能“好”的，必须有家族的配合。

也许是因为后来孔孟之徒对个人利益的曲解和妖魔化（事实上孔子并不排斥追求个人利益，子曾经曰过“富而可求者，岁执鞭之士吾亦为之”），所以司马迁和班固也不愿意过多地记载李禹“好利”的具体细节。不过班固在《汉书》里记载了李禹“有勇”的一个故事：“尝与侍中贵人饮，侵凌之，莫敢应。后诉之上，上诏禹，使刺虎，悬下圈中，未至地，有诏引出之。禹从络中以剑砍绝缧，欲刺虎。上壮之，使救止焉”。事实上，不仅李禹的姐妹获得了太子的爱幸，李禹自己和太子的关系也非常密切，深受太子的信任（《汉书》：“敢男禹有宠于太子”）。因为与太子的这种关系，所以李禹与宫里的人很熟悉。一次李禹跟某个宦官一起喝酒，可能是喝高了，于是李禹就侵犯侮辱了宦官，“侵凌之”显然不仅是语言上的冒犯应该还包括动手动脚的侮辱。从这件事来看，李禹这人酒风实在不好，既然跟人家坐在一起喝酒就是把人家当朋友，可是喝高就开始欺负侮辱人家，这分明不是朋友相处之道。由于众所周知的原因，宦官这种人内心比较敏感。李禹虽然当时官位不高，但毕竟是名将之后，又是太子的红人，所以宦官能和李禹一起喝酒一开始可能还是很高兴的。可是李禹喝高了竟然开始欺负侮辱宦官，这让宦官很不适应。宦官这种职业在正常人看来好像有些耻辱的意味，但是实际上有权利侮辱宦官的只有皇帝及皇家宗族的少数核心成员，而在其他人面前宦官还是很受尊重的，尽管这种尊重大多是出于对皇帝身边人的敬畏。然而李禹居然在酒后越权行使了侮辱宦官的权利，这就有点不知天高地厚了。世上有一种人没喝酒的时候跟谁都可以搂着肩膀唱“团结就是力量”，但是一旦喝高了，在其理智水平直线下降的同时自尊心级别却直线上升，而此时如果正好有那些平常他瞧不起或者瞧不起他的人跟他坐一起喝酒，这些人就要倒霉了。李禹就是这种人，而宦官就是李禹平常瞧不起的人，所以说李禹的酒风实在是不好。受到侮辱的宦官既没有武力也没有胆量反抗李禹，于是当时只好忍了。事实上宦官的这种戒急用忍的做法是非常明智的，李禹他爹连大将军卫青都敢打，何况是宦官。