西门庆从父亲那里继承了一个生药铺子，一步一步拓展生意，慢慢开到了五个铺面，成了集团公司。小说曾借媒婆文嫂之口，这样夸西门庆：“县门前西门大老爹……家中……开四五处铺：缎子铺、生药铺、绸绢铺、绒线铺，外边江湖上又走标船，扬州兴贩盐引，东平府上纳香蜡，伙计主管约有数十……家中田连阡陌，米烂陈仓，赤的是金，白的是银，圆的是珠，光的是宝……”。

西门庆是个职业商人，同时他又是个政府官员，而且职务高得吓人，他是山东一省的提刑官。他一生就在干两件事：赚钱和玩女人。

西门庆是怎么完成原始积累的呢？是靠打女人的主意起家的。为了给潘金莲长期淫乐，他和淫妇合计毒死武大，可他还是先放下潘金莲先娶孟玉楼，为啥呀？孟玉楼是个小富婆啊。花子虚是他的哥们，是他的结拜兄弟，那又怎么样？他还是设下种种圈套骗娶了李瓶儿的芳心和肉体。为的啥？除了李瓶儿“肉白”之外，更多的是图她的钱财。看过小说的人都知道，李瓶儿那可是大富婆啊。

他用这两个女人的钱财完成了原始积累，用这笔钱，他开了四五个店铺，再凭借他个人在为人上的大方、精明强干，依托京杭大运河的优势和临清这个号称“天下第一”的码头，开始在江湖上走标船，到扬州贩盐，还从南方贩运丝绸、缎子、绒线、布匹，到清河县贩卖。除此之外，他还开着“解当铺”，开着“地下银行”，兼放高利贷、官吏债。应该说，在当时，西门庆很有经商才能。短短几年，就迅速成为地方首富，成为世俗眼中的“成功人士”。

游国恩等主编的《中国文学史》把西门庆称为地主、恶霸、商人三者的混合体，另一种意见认为，西门庆虽购买土地，但未进行土地投资，故认定其为地主缺乏起码依据；二是西门庆之属性层次是三位一体，还是以商为主的官商？近年来，将其作为官商典型的意见较引人注目；三是西门庆是否是新兴商人？自卢兴基提出“新兴商人说”后，遭到多位学者的强有力反驳。西门庆形象论争的结果是使这一形象的社会属性更加明确，西门庆既不是地主，也非新兴商人，而是一旧式官商。

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