“幸生来，英豪阔大宽宏量”的史湘云大概是《红楼梦》里最可爱、最受读者喜欢的女孩儿。“众中最小最轻盈，真率天成讵解情？”（董康）写湘云极相宜。她稚气，带几分憨，因此更天真无邪。“孤高自许，目下无尘”的黛玉与“任是无情也动人”的宝钗相形之下似乎都要逊色了。第五十七回湘云要替邢岫烟打抱不平，黛玉笑她“你又充什么荆轲聂政？”十二钗里湘云是最接近侠女的典型。

　　但奇怪的是，湘云似乎也是红楼梦（前八十回）中最难解的一个谜，使红学家与红楼读者们冥思苦想，绞尽脑汁，争论得“几挥老拳”，却终究得不出多数人都能认同的结论。

　　谜之一：前八十回里，描写湘云的笔墨已经超过了宝钗，与黛玉不相上下。并且写宝黛的亲密时，每每与宝湘作对照来写，有脂批称之为“间色法”。这是什么用意呢？

　　还有一点，大观园里的诗社，却都是由局外人湘云作引，海棠社明系独重湘云，菊花诗、柳絮词都是湘云或作东或者起意。芦雪联句里，独有湘云联的最多；即使雅谜、酒令亦都由她作引。尤其引人注目的是，中秋月夜联句临近全书前半部的收尾，却是众人都已云散，只有她与黛玉（妙玉稀有地出面加入）来收场。

　　谜之二：湘云在书中的地位如此重要，【庚辰本二十一回夹批：好！前三人，今忽四人，俱是书中正眼，不可少矣】；所谓四人，指的便是宝黛钗湘------“俱是书中正眼”！