创建初期，万松书院规模较大，主体建筑布局沿用官学“左庙右学”的形制。左边近山处有孔子殿。孔子殿系原报恩寺建筑，三开间，经修葺后焕然一新，是书院的祭祀场所。殿前有颜乐亭。高处建留月台和掬湖台。孔子殿右边，前有万松门，后有明道堂。堂为五开间，宽绰宏敞，为先生“讲明经义”的课堂。西廊两侧各有斋室五间，是师生们自习之所。初期，万松书院内部的组织机构相对简单，招收童生、监生、举人三类生徒；聘用博学鸿儒为山长、品学兼优的贤士为教授；初步建立书院的学规和章程。

　　明代，正德十六年（1521），侍御巡抚唐凤仪等人主持了万松书院历史上第一次重大维修：增建石坊两座，整修加固原有建筑，扩建学生斋舍。重修后，书院规模宏大，一时成为杭州最大的书院。嘉靖四年（1525），在侍御潘景哲的倡导下，万松书院扩建楼居斋舍共36楹，添置祭田若干，又完备祭祀器具等，招收省内外优秀学子逾百名。嘉靖九年（1530），浙江左布政使顾璘等人开山辟路，集资兴建振衣等三亭，使石林成为书院一景。《明史》记载，正德、嘉靖之际，学者们“聚讲会，立书院，相望于远近”。当时，讲学之风在各书院中盛行一时。万松书院也因深受访问学者王守仁“心学”理论的影响，在办学上重视“讲明义理”，主张学术争辩和交流；重视自学，提倡独立研讨，培养学生独立的治学能力；在德业上提倡相帮相扶，相推相引，“使之日进而高明光大”。课程的设置较为简约，学生可以自由选课，“以充所善，养其所长”，充分发挥学生的特长和兴趣；反对以追求功名利禄为目的的学习，提倡“探性理之要，询治道之源”的求真务实的学风。至万历初年，统治阶级又重提程朱“居敬穷理”的思想理论，而将王守仁的理论斥为“伪学盗名”，为迎合统治者，巡盐御史马应梦增建继道堂和穷理、居敬二斋。万历初，孔子殿增祀周敦颐、程颢、程颐、张载、朱熹五子像，祭祀活动由西安博士署派来的一名执事官主持。

　　清中叶，万松书院经康熙三十一年（1692）、康熙五十五年（1716）及雍正 四年（1726）的三次重修后，规模进一步扩大。又经嘉庆、道光两次修建后，更具名校风采。

　　这一时期，清政府对万松书院的支持也是空前的。清康熙五十五年（1716），圣祖玄烨御赐“浙水敷文” 额，并赐《古文渊鉴》、《渊鉴类函》、《周易折中》、《朱子全书》等典籍予万松书院，浙江巡抚徐元梦建存诚阁收藏，书院也由此更名为“敷文书院”。雍正十一年（1733），万松书院被敕为省城书院，赐银一千两“以资膏火”。乾隆十六年（1751）三月，高宗弘历初次巡临万松书院，赐“湖山萃秀” 额，并增赐帑金一千两白银。并赐英武殿所刊《十三经》、《二十二史》各1部。当时享有这一殊荣的仅有江宁钟山书院、苏州紫阳书院。此后，弘历五次下江南又五次巡临，对万松书院格外重视。

　　走进万松书院，在仰圣门前，整理衣冠，心里带着对先贤的崇敬之情，体味着 “高山仰止”的心情。带着这样的感情去读书，心里自然变得宁静许多。

　　过了仰圣门，眼前的书院代有明显的明代风格，显得端庄、淡雅、简约。放眼看去红窗粉墙、栗柱青瓦，新植的点缀于间的花草苗木翠碧娇嫩。