绍兴四年（1134年）董先攻京西，克邓州；绍兴六年（1136年）董先与王贵取卢氏县，战唐州、蔡州，皆大捷。岳飞长期在前线作战，体恤下情，知人善任，能够了解下级的长处，使董先等部将在岳家军中如鱼得水。说来有趣，大奸臣秦桧倒也很赏识董先之才。绍兴九年（1139年）九月，南宋重得河南失地，秦桧向赵构进言，推荐董先、牛皋前去镇守，赵构却全盘否定，指派枢密院统制官雷仲前往就任。《续资治通鉴》“卷第一百二十二”记载：“桧等言董先、牛皋才具，帝曰：‘二人诚骁勇，然先好货，皋嗜酒，未可驭众。’”货，财也（见汉代许慎《说文解字》）。看来董先贪财之事闻达朝野，令赵构也为之摇头。不过，董先倒从未因贪财而受处分，或为“个人嗜好”，未涉军纪国法。

宋金最重要的一战，乃是发生于绍兴十年（1140年）的颍昌之战。据岳飞之孙岳珂编校的《鄂国金佗稡编》中收入的岳飞《奏陈州颍昌捷状》记载，董先时任踏白军统制。何谓踏白军？乃搜索探路、侦察敌情兼进行军事突袭的先头部队也。入选踏白军的多是精明强悍、智勇双全的将士，如五代十国时期后梁的踏白将李思安，善用飞矛，作战时如鹰飞风卷，可在阵中如入无人之境，轻易擒获敌酋。宋代作战时，军队的序列为：排在最前面的是踏白军，接下去才是背嵬军、选锋军、游奕军等名号的队伍，可见踏白军是“先锋中的先锋”。

经过多番遭遇战之后，七月十四日，完颜兀术率领3万骑兵、10万步兵进攻颍昌，于城西列阵，欲与岳家军决一死战。守城宋军不过3万，众寡悬殊。22岁的岳云率领800名亲卫军骑兵首先驰击金军，步兵也展开严整的队列继进，掩护骑兵。岳云前后十多次突入敌阵，身受百余处创伤；很多步兵、马军也杀得“人为血人，马为血马”，仍无一人肯回顾。到了正午，董先和胡清率军出城增援，战局很快扭转过来，金兵大败。《鄂国金佗稡编》“卷八”记载：“既而兀术果以兵十万、骑三万来。于是，贵将游奕，云将背嵬，战于城西。虏阵自舞阳桥以南，横亘十余里，金鼓振天，城堞为摇。臣云令诸军勿牵马执俘，视梆而发，以骑兵八百，挺前决战，步军张左右翼继进。自辰至午，战方酣，董先、胡清继之。虏大败，死者五千余人，杀其统军、上将军夏金吾（失其名），并千户五人，擒渤侮、汉儿王松寿，女真、汉儿都提点、千户张来孙，千户阿黎不，左班祗侯承制田璀以下七十八人，小番二千余人，获马三千余匹及雪护阑马一匹，金印七枚以献。兀术狼狈遁去，副统军粘汗孛堇重创，舆至京师而死。”