禅僧们以禅意入于书法，是他们最初并未料到的事。自怀素时代起，僧人以草书作佛事，意在为自己取一种方便之门，然而，实际的结果却是，他们在草书创作中直指本心崇尚天性的作法，启发了北宋以后的文人书法家们在书法中注入更多禅意。宋人以“意”为主的崇尚，不仅旨在破唐之“法”，其中蕴含深奥的哲理和不尽余意，成为苏拭以禅论书的一个显著特征。在书法理论上，他最有名的主张即“意”：

我书意造本无法，点画信手频推求。(《石苍舒醉墨堂》)

吾书曾不佳；然自出新意；不践古人是一快也。(《评草书》)

苏拭认为，“意”即是“心’重视“心”的作用只要通“意”，就可以摒弃所有的法则。而书法的优劣，不是要对某家书法模拟得精到，而在于书法家能否“出新意”，从而表现出自己的主观情态。

吾虽不善书。晓书莫如我，苟能通其意，常谓不学可。(《次韵子由论书》)

“晓书”就是“通其意”，“通其意；是广种禅宗式的顿悟；经过这种沉思其想后的豁然开朗，就可以达到顿悟玄机的境界。“通其意则无适不可”，‘就可以自由无羁，“心忘其手手忘笔，笔自落纸非我使”，全凭下意识随手挥出。

“书初无意于佳乃佳耳”，苏拭关心的始终是书法与个人心意之间的最大默契，而不是书法家对法的机械的遵从，这种“无意于佳”不是不要佳，而是这个佳不是刻意求出来的，是不能自已或不能不为之的情况下从本性发出的。

明代董其昌在绘画上提倡“以禅论画”，在书论上也提倡要达“意”，甚至学书要以“意”临之，他说：

余书《兰亭》皆以意背临，未尝对古刻，一似” 抚无弦琴者。(《临修楔贴跋后》)

从晚唐到明末，凡受禅宗影响的书家皆强调“意”的作用。

书法要达到“自展其意”的境界，必先经历“悟”的阶段。禅宗主张自我彻悟，明心见性，人的生命力与艺术创造潜力才能得到极大的展现。

首创书法要‘悟”的是晚唐极负盛名的诗僧辩光，魏了翁《鹤山集》中载了他一段论书之言：

书法尤释氏心印，发于心源，成于了悟，非口心所传。