在孔门弟子中，子贡应该算是一个好学生。他不仅反应机敏，能言善辩，谦恭随和，于人际交往、经商理财方面也是一把好手。但在孔子生前，他却跋前踬后，动辄得咎，经常挨批，就像子路一样，总也不讨老师的喜欢。

从历史记载来看，子贡挨批的几桩子事，给人的感觉并非过错，听起来好像还是“好事”，但孔子就是不给好脸，不给好气，也没给过好评。真正是冤哉枉也，倒楣透顶。

一件事是子贡自掏腰包赎奴被训。按照鲁国当年律例，若有人从邻国赎回被掳作奴仆的鲁国公民，可以从国库支取赎金。子贡赎回了奴仆，却拒绝申请公费。孔子知道后，没夸子贡“廉洁”也倒罢了，反而劈头盖脸地把子贡教训了一通。

另一件事是子贡预言灵验遭斥。邾隐公拜见鲁君，子贡观察到邾隐公献玉和鲁定公受玉时的失礼行止和情态后，便预言两位君主都有亡兆。不到半年，鲁定公果然去世，真是料事如神。孔子却斥责他多嘴，并说这事是被子贡不幸而言中的。

还有一件事看起来更为倒楣。为了扩张自己的势力，田常准备攻打鲁国。子贡得到孔子的准许，前往齐国劝止。在说服田常的过程中，没想到又把吴国、越国、晋国的利益牵涉了进来。不得已，他只好一路奔波下去。纵横斡旋的结果，竟然一举数得，不仅让鲁国得以保全，还促成了齐国乱、吴国亡、晋国强、越国称霸的联动效应。用司马迁的话说，“子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变”。如此扭转时局的游说本事、惊天动地的外交壮举，孔子非但没有褒奖，还告诫他要谨慎地使用语言的力量。