对刘备来说，虽然有了属于自己的领地，但是徐州毕竟是一个陌生的地方，徐州的一切并非都在他的掌控之下。镇守徐州一年之后，刘备和一方诸侯袁术对峙，就在此时，吕布乘虚而入，夺取徐州，并且抓获了刘备的家人。

失去了领地的刘备转战各地，虽然也打了不少胜仗，但是失去根基之后，没有了粮草来源，渐渐举步维艰。不得已之下，刘备向吕布求和。正在用人之际的吕布归还了刘备的家人，安排刘备驻守小沛。但是，吕布不久再次攻打刘备。

当时，曹操正在四方招揽人才，已经被时人看重的刘备正是他要极力拉拢的对象。在刘备向自己求救的时候，曹操当即派人前往增援。在曹操的帮助下，刘备一家人得以团聚。看重刘备名望和才能的曹操自此和刘备“出则同舆，坐则同席”。

刘备因为尚未形成自己的势力，多年以来颠沛流离，被各种势力打得惶惶如丧家之犬。但是，屡战屡败，屡败屡战，使刘备的统军作战能力令人刮目相看，而刘备在主持平原、徐州的时候勤修民政所散发的个人魅力更让人折服。几乎没有立足之地的刘备此时却俨然已经成为名满天下的三国英雄。

曹操的众多谋士认为刘备一定不甘寄人篱下，留着他无疑养虎为患，劝曹操杀掉刘备。曹操却执意厚待刘备，以此笼络人心，招致天下有识之士。不仅如此，一生自视甚高的曹操由衷地夸赞刘备：“今天下英雄，惟使君与操耳。”

休养生息在荆州

为了生存，刘备辗转投奔过公孙瓒、陶谦、吕布、曹操、袁绍等割据势力，始终处在死亡的边缘，而且和关羽、张飞等属下几次离散。

公元200年，曹操势力和袁绍势力在官渡（位于今河南省中牟县）展开决战。虽然袁绍势力当时处于强势，但是依附于袁绍势力的刘备看到袁绍外强中干，处于弱势的曹操反而更有获胜希望，于是借口南下游说刘表夹击曹操而离开袁绍。