当时刘表占据的荆州地富民强。刘表虽然没有略地之心，四方诸侯对刘表却存着忌惮之意，对荆州也只是有艳羡之意而没有据为己有的实力，荆州竟因此几十年来免于征伐。

刘表很慷慨地送给刘备一座小城——新野（今河南省新野县），让他驻守。但是刘备声誉日隆，前来投奔他的英雄豪杰数不胜数。刘表开始怀疑刘备前来投奔他的用心，他怀疑刘备可能对自己不利，于是暗中提防刘备。

刘表请刘备趁曹操主力正在和袁绍势力决战之机偷袭曹操后方。虽然有刘表援助的兵马，刘备仍然兵力不足，无力发起对曹操的进攻，只能对曹操后方进行骚扰。在博望（今河南省方城县博望镇），刘备用计大破曹军名将夏侯敦、于禁。虽然取得胜利，但是经此一战，刘备在数年之内没有再次用兵。刘表见刘备无力攻伐曹操，对刘备暂时放了心，任其在新野小城招兵买马。

公元207年，曹操大军远攻北方的乌丸，后方空虚。刘备看准时机，劝说刘表趁机进攻曹操的老巢许（位于今河南省许昌市）。但是，正如曹操的谋士郭嘉所料，刘表顾虑重重，放弃了这个打击曹操的绝好机会。在刘表看来，刘备是这次偷袭的最佳人选，但是却不能分出重兵让刘备掌握，不然自己会反受其害。

刘表对自己的防范，让刘备只能在荆州过着衣食无忧却又无所事事的日子。二十多年的征战却没有拼得一块立足之地，已经年近五旬仍然寄人篱下，刘备不禁感到无限悲哀。

幸运的是，刘备在荆州发现了一位日后对他帮助巨大的杰出人才，人称“卧龙”的诸葛亮。

史书记载，刘备三顾茅庐请来诸葛亮。小说《三国演义》中刘备三顾茅庐的故事更是流传久远。在民间传说中，诸葛亮更是一位近似于神仙的传奇人物。诸葛亮向刘备献出了著名的《隆中对》。诸葛亮建议刘备以荆州为立足地，然后西取益州，等时局再次动荡不安的时候，从荆州和益州东西两路出兵，北定中原。《隆中对》为刘备以后的发展做出了清晰的规划，刘备也认为这个对策符合当时的时局，对诸葛亮刮目相看，称“孤之有孔明，犹鱼之有水也”。

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