1935年，29岁的贺昌在游击战争中牺牲。灾难在黄慕兰个人生活中重演：与前后两位丈夫生离即为死别，襁褓中的孩子不能亲自抚育。
　　
　　同年，黄慕兰与陈志皋举行了盛大的婚礼，这是一次标准的上流社会婚礼，蔡元培、陈的老师沈钧儒和柳亚子等名流证婚、做介绍人。她已对外宣称脱党，上海社交圈皆以为她是初婚。她已经改名黄定慧，这来自父亲希望女儿历尽磨难之后，能“安定”、“福慧双修”的遗愿。
　　
　　“我嫁给志皋是因为我决定牺牲自己。因为志皋曾经救出一位中央委员，而且为党做事花了很多钱。”对于第三次婚姻，黄慕兰在1990年代初，对王政如此解释她的心路历程。
　　
　　“上海名媛”
　　
　　黄慕兰与陈志皋感情深厚。陈是有声望的法律人，在抗战爆发前是司法界“全国冤狱赔偿运动”委员会委员，推动通过立法来保护被羁押者的人权，也因此让没有口供的政治犯更容易被保释。他们曾通过集体到岳飞墓致祭，抨击“爱国有罪，冤狱遍于中国”.在营救政治犯的工作上，夫妇俩配合默契。而在婚前，陈志皋答应了黄慕兰的三项约定：一是继续支持黄的工作；二是互不干涉个人行动；三是准许共产党胜利之后，让黄与在宛家生的孩子相认。
　　
　　“黄慕兰绝对是一个’人瑞‘”,王政说，“她是一个绝不平凡的人。无论是长相、身体素质、口才、文采还是待人接物，到哪里都很难不出类拔萃。”从1930年代到1949年，黄慕兰交结的圈子，无论政治人物、文艺界还是帮派，都是一时之顶尖名流；在作家茅盾和郭沫若的作品中，都隐约有她的影子。已然是“上海名媛”的黄慕兰，开始进入金融界，以副总经理的身份，主理当时的已经破产的上海通易信托公司的调停复业事宜。成功之后，她成为上海最上层的银行家俱乐部的一员，与上海当时的众多头面人物，如虞洽卿、杜月笙等都有交往。
　　
　　从此，黄慕兰的资源可以游刃有余地帮助上海的地下工作。八路军驻沪办事处的抗日刊物《文献》，就藏在通易公司办公；机密文件和珍贵手稿，都能安全地保存在通易的保险箱中；当时的进步社会运动，很多都得到黄慕兰出面办妥的无限透支户头的资助。茅盾在《我走过的道路》一文中提到，“大革命时代十分活跃的黄慕兰此时已经改名黄定慧，他的丈夫是《每日译报》的负责人，不过实际上出面活动的是黄定慧，因此，《译报》与上海进步文化界的关系搞得很密切（此报纸事实上全由共产党员编辑，其主编为《钢铁是怎样炼成的》汉译第一人梅益。记者注）。她知道了出版《鲁迅全集》遇到的困难后，就提出由她来担保向银行开个支付户；这样就解决了排印陆续付款的问题。”而周海婴在《鲁迅与我七十年》中，还提到过自己跟着母亲许广平去向“上海抗日妇女中经济实力最强的黄定慧女士”筹借款项的情形。
　　
　　黄与陈志皋生了四个孩子，却不能对夫家坦白自己的党员身份和与贺昌的婚姻。她知道丈夫的秘书也是地下党人，但陈却蒙在鼓里。政治工作和感情生活在她内心冲突剧烈。夫妻之间难免发生矛盾时，黄的想法就是：去延安。
　　
　　“沙龙”女主人
　　
　　上海沦为孤岛之后，黄慕兰去延安的请求再次被否决。新的八路军驻沪办事处秘书长刘少文带来周恩来的亲笔信，表扬她营救工作的成果，并要求她继续留在孤岛，支持和配合中共在上海的抗日统战工作。