髡残何时开始作画已难于稽考。今见髡残最早的作品为清顺治十四年（1657）所作《山水图》轴，绘画风格已经成熟。此后两年无画迹，而在清顺治十七年（1660）传世作品突然增多，至清康熙六年（1667）形成了创作高峰期，今天所见髡残的作品大都是此一时期内的创作。他是怎样与绘画结下缘份的？据其自述：“残僧本不知画，偶因坐禅后悟出此六法。”又云：“荆、关、董、巨四者，而得其心法惟巨然一人。巨师媲美于前，谓余不可继迹于后？遂复沈吟，有染指之志。”可知他作画是出家后才开始的，并着意追踪巨然和尚。至于他创作热情突然高涨，则同程正揆的交往有着极密切关系。

 

程正揆，号青溪，当时画界常以青溪、石谿合称“二溪”，他们也以此为荣，并合作画了一幅《双溪怡照图》。程正揆为前明官吏，曾在南京弘光政权中任过要职，入清后累官至工部右侍郎。由于受到清廷的猜忌，在清顺治十四年（1657）被罢官，次年回到南京居住。此时髡残驻锡于城南大报恩寺，参与校刻大藏经。报恩寺主持末公正募捐修葺该寺，程正揆为最大的施主并参与组织募捐活动。今藏日本泉屋博古的《报恩寺图》即清康熙二年（1663）髡残应末公之请专为程正揆而画的。程氏生于明万历三十二年（1604），长髡残8岁，同为湖广同乡，为人有“骨鲠”之称。他又是画家和书画收藏家，与髡残颇多相合，因此“二溪”相见便成知交。

 

程正揆对髡残的影响首先是激发了髡残绘画创作的热情，使其画作徒增。程氏罢官后以书画自娱，“二溪”在一起，或合作，或互相在画上题诗题跋，以此为乐。在存世的髡残作品中，以赠送程正揆的最为精美。其次，程正揆丰富的收藏为髡残提供了师法和吸收前人成果的良好机遇。髡残的绘画深受黄公望、王蒙的影响与此有着密切关系。此外，“二溪”常在一起讨论六法问题，一个长于儒理，一个善于谈禅，或以禅解画，或借画谈禅，妙趣横生。儒理、禅机、画趣相撞击，往往使二人迸发出思想的火花。在故宫博物院收藏的一件程正揆的《山水图》上，髡残题道：“书家之折钗股、屋漏痕、锥画沙、印印泥、飞鸟出林、惊蛇入草、银钩响尾，同是一笔，与画家皴法同是一关纽，观者雷同赏之，是安知世所论有不传之妙耶？青溪翁曰：饶舌，饶舌！”髡残用“心传”来解释对书画用笔的领悟，程正揆认为这是泄露了“天机”，故用寒山、拾得的故事说髡残“饶舌”。他们的诗论有如禅家斗机锋，不仅妙趣横生，而且一语破的。

 

髡残性直硬，脾气倔强，寡交游，难于与人相合。这种强烈的个性表现在他的禅学上是“自证自悟，如狮子独行，不求伴侣”；表现在绘画上则为“一空依傍，独张赵帜，可谓六法中豪杰”。他自己也说：“拙画虽不及古人，亦不必古人可也。”他长期生活在山林泽薮之间，侣烟霞而友泉石，踯躅峰巅，留连崖畔，以自然净化无垢之美，对比人生坎坷、市俗机巧，从中感悟禅机画趣。髡残作品中的题跋诗歌多作佛家语，这不仅因其身为和尚，而且在他看来，禅机画趣同是一理，无处不通。如《禅机画趣图》轴、《物外田园图》册的诸多题跋，大都是借画谈禅，因禅说画。融禅机与画理于一炉，是髡残画作的主要特点之一。