曹植全方位的出众才华是他让曹操动心的主要原因。曹操希望将曹植培养成自己心目中具备继往开来的素质的接班人。建安十九年，曹操征讨孙权，留曹植而不是曹丕镇守后方的邺城，其偏爱曹植，锻炼曹植的意图十分明显。临走之际，曹操如此意味深长地告诫曹植：“吾昔为顿丘令,正值二十初度,思当时所行,无 愧于今.今汝已长成,可不勉哉！”言辞之间，对曹植寄予了厚望。

但是，曹植却一再地辜负着曹操对自己的信任。

（1）接受曹操考察期间，曹植“任性而行,不自雕励,饮酒不节”，放纵自己的个人生活。这和之前曹操所看重的“性简易,不治威仪。舆马服饰,不尚华丽”的曹植判若两人。

（2）不遵法度，私开司马门外出。司马门即宫掖门，因每门置司马一人，故又称司马门。宫中风云诡异，变故频烦，历来是阴谋与杀戮的渊薮。司马门是宫中出入的必经途径，其敏感度可想而知。曹植私开司马门外出给生性多疑的曹操带来了巨大的震撼，他有一道手令如此表述：“诸侯长史以及帐下的官吏们，你们知道我每次外出都带着诸侯同往的用意吗？自从子建（曹植字子建）私开司马门外出之后，我对诸侯们已经丧失了信任。害怕我前脚刚走，他们后脚又私自出去了（出去干什么？），所以干脆带上他们一起出行。事到如今，我都不知道以谁为恒久的心腹了。”司马门历来和政变、阴谋、杀戮密不可分，也难怪曹操如此震撼。